Volgens de legende genas hij tijdens zijn gevangenschap de dochter van zijn gevangenbewaarder Asterius.
Een verfraaiing van dit verhaal stelt dat hij haar vóór zijn executie een ondertekende brief schreef “Jouw Valentijn” als afscheid.
In het 18e-eeuwse Engeland ontwikkelde het zich tot een gelegenheid waarbij geliefden hun liefde voor elkaar uitten door bloemen te presenteren, zoetwaren aan te bieden en wenskaarten te sturen (bekend als “valentines”).
Valentijnsdagsymbolen die tegenwoordig worden gebruikt, zijn onder meer de hartvormige omtrek, duiven en de figuur van de gevleugelde Cupido. Sinds de 19e eeuw hebben handgeschreven valentijnskaarten plaatsgemaakt voor in massa geproduceerde wenskaarten.